Brent adalah orang pertama yang menangkap potensi berbisnis online, mengarahkan lastminute.com dari papan gambar menjadi beberapa operator pasar yang cocok dengan pelanggan. Ketika gelembung dotcom meledak, dia belajar nilai outsourcing dan juga tim yang lebih kecil dan lebih pintar.
Sejak didirikan, Founders Forum, sebuah toko dan platform pembicaraan global untuk para pengusaha digital. Brent menjelaskan mengapa sekarang adalah waktu yang tepat untuk beralih dari batu bata ke klik.
Dia menjadi terkenal sebagai salah satu wajah muda yang cerah dari booming 'dot-com', ketika dia bersama-sama mendirikan lastminute.com. Tidak seperti banyak orang sezamannya, usaha Brent bertahan ketika gelembung itu meledak.
Dia bersama-sama mendirikan lastminute.com pada tahun 1998 dengan Martha Lane Fox dan membawa perusahaan itu ke pemesanan laba dan kotor lebih dari $ 2 milyar. Perusahaan melayang pada tahun 2000 ketika gelembung dot-com berada di puncaknya. Perusahaan mengakuisisi 14 bisnis setelah IPO untuk melengkapi pertumbuhan tahunan merek inti. Pada 2005 lastminute.com dijual ke Sabre dengan harga $ 1,1 miliar
Mydeco.com adalah situs web desain interior terdepan di Inggris. Ini menyatukan berbagai produk home furnishing terluas, dari lebih dari 750 pengecer.
Brent adalah Gubernur Universitas Seni Kolese, London dan direktur non-eksekutif Grup Media Guardian. Sejak 2007 ia mengambil peran sebagai Ketua Non-Eksekutif Wayn.com, sebuah jejaring sosial perjalanan dan liburan dengan lebih dari 10 juta anggota, tetapi mengundurkan diri dari dewan pada tahun 2009.
Dia juga seorang investor malaikat di beberapa perusahaan internet termasuk Viagogo dan moveme.com.
Pada 2009, Brent terpilih sebagai salah satu Global Young Leaders Forum Ekonomi Dunia untuk Inggris. Pada Juli 2009, Brent mendirikan PROfounders Capital bersama Michael Birch, Peter Dubens, Jonnie Goodwin, Rogan Angelini-Hurll dan Sean Seton-Rogers. Dana tersebut diinvestasikan pada investor internet tahap awal, dan pada tahun 2010 berinvestasi di perusahaan baru Made.com, sebuah usaha patungan antara mydeco.com dan pendiri Ning Li.
