Caspar Berry adalah pakar poker di beberapa acara televisi, termasuk Poker Night Live, memilih acara poker terbaik di Inggris, dan penghargaan Emmy yang dinominasikan Sky Poker, acara poker malam utama negara itu. Dia juga dapat dilihat di Sky Sports dan merupakan penulis strategi poker untuk majalah Flush. Kredit film terbarunya adalah sebagai penasihat poker di film James Bond terbaru, Casino Royale.
Caspar membaca Ekonomi dan Antropologi di Universitas Cambridge dan membuat skenario pertamanya diproduksi oleh Film Four sementara masih dalam tahun terakhir di universitas. Pada saat ia berusia 23 tahun, Caspar menulis untuk Miramax dan Columbia Tri Star. Kemudian pada usia 25, ia mengambil keputusan yang akan mengubah hidupnya secara dramatis, ia pindah ke Las Vegas dan menjadi pemain poker profesional. Caspar bermain poker secara profesional selama sebagian besar 3 tahun ke depan dalam hidupnya selama waktu itu ia mencari nafkah dengan bermain melawan pemain-pemain terkenal dalam permainan.
Pada tahun 2002, Caspar kembali ke Inggris dan ikut mendirikan Twenty First Media Media dan membangunnya menjadi perusahaan media audio visual yang tumbuh paling cepat di Timur Laut Inggris sebelum menjualnya pada 2008 kepada raksasa media Bob Geldof, Ten Alps. Saat berada di pucuk pimpinan Twenty First Century Media, ia memulai karirnya sebagai pembicara dan katalisator untuk pemikiran baru dalam bisnis tentang pengambilan risiko dan pengambilan keputusan.
Caspar memberi dunia usaha pemahaman yang lebih besar tentang proses pengambilan keputusan mereka. Dia menunjukkan kepada orang-orang bahwa semua keputusan adalah keputusan investasi. Investasi waktu, uang, status, energi, kenyamanan, dan keamanan dilakukan dengan tujuan mendapatkan semacam pengembalian jangka panjang. Dia mencoba memberi orang pemahaman yang lebih baik tentang apa "risiko" itu dan bagaimana itu dihitung dalam bentuk esensialnya. Bahasa matematika yang dikalibrasi ini memungkinkan orang untuk memahami, melihat, dan mengevaluasi secara kritis keputusan mereka (dan keputusan orang lain) dengan cara yang baru. Dia memberikan pemahaman tentang psikologi pengambilan keputusan dan penyebab keengganan risiko di antara manusia: yaitu mengapa kita enggan menerima kegagalan jangka pendek untuk keuntungan jangka panjang. Tujuan akhirnya adalah untuk memberikan peserta metode asli dan memberdayakan untuk menggunakan keengganan risiko alami mereka sendiri sebagai alat motivasi yang dapat digunakan untuk mencapai hasil jangka panjang yang lebih baik. Dan semua ini dilakukan dengan menggunakan poker sebagai metafora yang menyenangkan dan menarik tetapi sepenuhnya relevan di seluruh.
“Pesan brilian, cerdas disampaikan dengan semangat dan pengetahuan. Pembicaraan terbaik dari pembicara luar yang pernah saya lihat. " - Direktur Pemasaran dan Komunikasi Perusahaan, Nestle