Guy lahir di Honolulu, Hawaii pada tahun 1954. Keluarganya tinggal di bagian yang sulit di Honolulu yang disebut Lembah Kalihi. Mereka tidak kaya, tetapi dia tidak pernah merasa miskin karena orang tuanya membuat banyak pengorbanan. Ibunya adalah seorang ibu rumah tangga, dan ayahnya adalah seorang pemadam kebakaran, broker real estat, senator negara bagian, dan pejabat pemerintah selama karirnya yang panjang dan terhormat.
Guy bersekolah di Iolani School tempat ia lulus pada tahun 1972. Iolani tidak seterkenal saingannya, Punahou karena tidak ada presiden AS yang pergi ke sana, tetapi ia mendapatkan pendidikan yang fantastis dan formatif di sana. (Punahou adalah "USC," dan Iolani adalah "Stanford.") Guy berutang karir menulis untuk Harold Keables, guru bahasa Inggris AP-nya. Keables mengajarinya bahwa kunci untuk menulis adalah mengedit. Fakta bahwa Guy telah menulis tiga belas buku (atau satu buku tiga belas kali) akan mengejutkan dan menyenangkan Harold Keables.
Setelah Iolani, Guy mengikuti kuliah di Stanford. Dia lulus pada tahun 1976 dengan jurusan psikologi yang merupakan jurusan termudah yang bisa dia temukan. Setelah Stanford, Guy menghadiri sekolah hukum di UC Davis karena, seperti semua orang tua Asia-Amerika, orang tuanya ingin dia menjadi dokter, pengacara, atau dokter gigi. Dia hanya bertahan satu minggu karena dia tidak bisa berurusan dengan guru-guru sekolah hukum mengatakan kepadanya bahwa dia adalah omong kosong dan bahwa mereka akan memperbaikinya.
Tahun berikutnya Guy memasuki program MBA di UCLA. Dia menyukai kurikulum ini jauh lebih baik. Saat berada di sana, ia bekerja untuk sebuah pabrik perhiasan bernama Nova Stylings; karenanya, pekerjaan pertamanya yang sebenarnya adalah menghitung berlian. Dari Nova, CEO-nya Marty Gruber, dan kolega-kolega Yahudi-nya dalam bisnis perhiasan, Guy belajar cara menjual, dan keterampilan ini sangat penting bagi kariernya.
Guy tetap di Nova selama beberapa tahun sampai Apple II menghilangkan sisik dari matanya. Kemudian ia pergi bekerja di sebuah perusahaan perangkat lunak pendidikan bernama EduWare Services. Namun, Peachtree Software mengakuisisi perusahaan dan ingin Guy pindah ke Atlanta. "Aku tidak berpikir begitu" adalah reaksinya karena dia tidak bisa hidup di kota tempat orang memanggil sushi, "umpan." Untungnya, teman sekamar Stanford-nya, Mike Boich, mendapatkan Guy pekerjaan di Apple. Jadi orang bisa mengatakan bahwa Guy berhutang banyak pada Mike. Ketika Guy melihat apa yang bisa dilakukan Macintosh, awan membelah dan para malaikat mulai bernyanyi. Selama empat tahun, Guy menginjili Macintosh kepada para pengembang. Dia juga bertemu istrinya di Apple selama jangka waktu ini – Apple sangat baik untuk Guy.
Sekitar tahun 1987, pekerjaan Guy di Apple dilakukan karena Macintosh memiliki banyak perangkat lunak pada saat itu, jadi ia pergi untuk memulai perusahaan basis data Macintosh yang disebut ACIUS. Ini menerbitkan produk yang disebut Dimensi ke-4. Hingga hari ini, Dimensi ke-4 adalah basis data yang hebat.
Guy menjalankan ACIUS selama dua tahun dan kemudian pergi untuk mengejar kebahagiaan menulis, berbicara, dan berkonsultasi. Dia menulis untuk MacUser, Macworld, dan Forbes. Guy menyebut ini "Tahun Ajaib" sebagai "Aku ingin tahu mengapa aku pantas mendapatkan kehidupan yang begitu baik." Pada tahun 1989, Guy memulai perusahaan perangkat lunak lain yang disebut Fog City Software dengan tiga pendiri terbaik di dunia: Will Mayall, Kathryn Henkens, dan Jud Spencer. Mereka menciptakan produk email yang disebut Emailer dan kemudian produk server daftar yang disebut LetterRip.
Pada 1995 Guy kembali ke Apple sebagai sesama Apple. Pada saat itu, menurut para pakar, Apple seharusnya mati. (Apple seharusnya mati sekitar sepuluh kali dalam dua puluh tahun terakhir menurut para pakar.) Pekerjaan Guy dalam tugas tur ini adalah memelihara dan meremajakan kultus Macintosh.
Pada tahun 1997, Guy meninggalkan Apple untuk memulai layanan penjodohan investor malaikat bernama Garage.com dengan Craig Johnson dari Venture Law Group dan Rich Karlgaard dari Forbes. Versi 2.0 dari Garage.com adalah bank investasi untuk membantu pengusaha mengumpulkan uang dari pemodal ventura. Saat ini, versi 3.0 dari Garage.com disebut Garage Technology Ventures; itu adalah perusahaan modal ventura dan melakukan investasi langsung di perusahaan teknologi tahap awal.
Pada 2004, Guy bekerja di Garage dan mulai menulis dan berbicara. Akhirnya dia memulai perusahaan lain bersama Will Mayall dan Kathryn Henkens. Perusahaan ini membuat situs web yang disebut Alltop – untuk “semua topik.” Ini mengumpulkan RSS feed dan mengaturnya menjadi topik seperti photography.alltop.com, Macintosh.alltop.com, dan social-media.alltop.com. Itu juga menerbitkan cerita-cerita yang menarik perhatian manusia yang menimbulkan reaksi, "Kudus kaw!"
Kemudian pada 2013, Guy menjadi penasihat khusus untuk CEO divisi Motorola Google. Pada tahun 2014, Guy menghidupkan kembali gelar "ketua penginjil" dan bergabung dengan perusahaan yang berbasis di Sydney bernama Canva. Perusahaan ini menyediakan layanan desain grafis online. Tujuannya adalah untuk mendemokratisasikan desain. Jika Anda membutuhkan gambar untuk media sosial, selebaran, poster, infografis, kartu nama, atau sampul buku, periksa.
Pada 2015, Guy ditunjuk sebagai dewan pengawas Yayasan Wikimedia. Dia bergabung dengan Wikimedia untuk membantu mendemokratisasikan pengetahuan.
