Berasal dari County Donegal, Jim masih remaja ketika ia menjadi bagian dari pasukan Donegal yang mengklaim Kejuaraan Sepak Bola Senior Seluruh Irlandia pertama di Irlandia pada tahun 1992.
Jim adalah pelatih ketika klubnya memenangkan gelar Kejuaraan Klub Senior Donegal pertama mereka pada tahun 2005. Dia telah mewakili provinsinya dalam beberapa kesempatan memenangkan dua Medali Piala Kereta Api, dan juga mewakili negaranya dalam Seri Aturan Kompromi Internasional melawan Australia di 1998, yang dimenangkan Irlandia.
Pada 2010 Jim adalah manajer Tim Sepak Bola Donegal U-21 yang memenangkan Kejuaraan Provinsi untuk pertama kalinya dalam lima belas tahun dan mencapai Final Semua-Irlandia. Pada bulan Juli tahun itu ia diangkat menjadi Manajer Tim Sepak Bola Senior Donegal.
Waktunya bersama tim senior telah sukses besar. Dia telah mengawasi tim Donegal yang telah memenangkan dua gelar Kejuaraan Sepak Bola Senior Ulster berturut-turut dan membimbing daerah asalnya untuk memenangkan Final Kejuaraan Sepak Bola Senior Seluruh Irlandia, yang pertama di negara itu sejak 1992. Kemenangan Donegal pada tahun 2012 di bawah manajemen McGuinness adalah yang kedua kalinya bagi Donegal. Kejuaraan Senior All-Ireland menang dalam lebih dari 120 tahun.
Prestasi McGuinness juga telah diakui secara internasional, mendapatkan kekaguman, antara lain, pegolf dan kapten Piala Ryder Paul McGinley dan manajer sepakbola Glasgow Celtic Neil Lennon. Pada 9 November 2012, raksasa sepak bola Skotlandia Glasgow Celtic mengkonfirmasi penunjukan McGuinness sebagai konsultan kinerja, sementara Paul McGinley telah mengkonfirmasi bahwa McGuinness akan memiliki peran untuk bermain di Ryder Cup 2014. Setelah diundang untuk membantu Glasgow Celtic di Skotlandia, McGuinness adalah manajer antar-kabupaten sepakbola Gaelic pertama yang ditawari peran di tim olahraga profesional di luar negeri.
Jim memegang gelar Master of Science dalam Psikologi Olahraga dari Liverpool John Moores University, School of Sport & Exercise Sciences. Dia sebelumnya memperoleh gelar BSc (hons) dalam Olahraga, Latihan dan Kenyamanan dari University of Ulster Jordanstown, dan Sertifikat Tinggi dalam studi Kesehatan & Kenyamanan dari Tralee Institute of Technology. Dia sebelumnya pernah mengajar di Pelatihan Olahraga dan Psikologi Olahraga di Limavady College, Co. Derry, Irlandia Utara.
