Khoo Swee Chiow mendaki Gunung Everest pada tahun 1998. Pada tahun 1999, ia meluncur ke Kutub Selatan, menempuh jarak 1.125 km dalam 57 hari. Pada tahun 2000, ia menyelesaikan Tujuh Puncak dan menjadi orang Asia Tenggara pertama yang mencapai prestasi ini. Tujuh Puncak adalah gunung tertinggi di masing-masing dari tujuh benua di dunia. Pada tahun 2001, ia mendaki Shishapangma (8.027 meter) di Tibet tanpa bantuan oksigen.
Setelah bekerja untuk Singapore Airlines di divisi IT selama 6 tahun, Swee Chiow berhenti dari pekerjaannya pada Januari 2001 untuk mencoba bermain ski ke Kutub Utara. Tetapi ia harus membatalkan misi setelah 9 hari karena beberapa cedera radang dingin. Bukan orang yang mudah menyerah, ia melakukan upaya kedua pada tahun berikutnya. Setelah 45 hari, ia mencapai Kutub Utara. Dia sekarang menjadi orang Asia Tenggara ke-1 dan ke-4 di dunia yang menyelesaikan The Adventure Grand Slam, yaitu, Kutub Selatan, Kutub Utara, dan Tujuh Puncak.
Sekembalinya dari Kutub Utara pada Mei 2002, ia dianugerahi Penghargaan Pemuda Singapura dalam Olahraga dan Petualangan untuk kedua kalinya. Pada bulan September 2003, Swee Chiow bersepeda 8.066 km dalam 73 hari dari Singapura untuk mencapai Beijing. Ini adalah prestasi yang menunjukkan semangatnya untuk terus belajar dan mendorong dirinya hingga batasnya.
Selain perencanaan, pengorganisasian dan pelatihan untuk ekspedisi, Swee Chiow memberikan ceramah motivasi kepada audiens yang luas dari sekolah hingga lembaga pemerintah, perusahaan, dan organisasi nirlaba. Dia juga membantu mengumpulkan dana untuk anak-anak cacat intelektual, Action for Aids dan amal lainnya.
Pada Agustus 2003, ia menerbitkan buku pertamanya berjudul Journeys to the Ends of the Earth. Pada 30 November 2003, bayi laki-laki pertamanya lahir. Sebagai seorang ayah, dia akan mengajar putranya untuk memiliki tekad dan keberanian seperti ayahnya. Pada Mei 2004, ia kembali ke Everest, kali ini, mencobanya tanpa oksigen. Dia berbalik 450 meter dari puncak karena kelelahan. Dia telah disebut sebagai petualang profesional pertama di Singapura. Namun, dia lebih senang membiarkan orang lain tahu bahwa dia hanya mengejar hasratnya. Salah satu pesan kuatnya adalah "Jika saya bisa mendaki Gunung Everest, Anda juga bisa."
