Setelah masa kecil dan masa remaja bermasalah, di mana ia dikeluarkan dari dua sekolah dan menghabiskan tiga bulan penjara karena penipuan kartu kredit, Stephen Fry mendapatkan tempat di Queens 'College, Cambridge, tempat ia belajar sastra Inggris. Saat di universitas, Fry terlibat dengan Cambridge Footlights, di mana ia bertemu kolaboratornya yang lama, Hugh Laurie. Sebagai setengah dari aksi ganda komik Fry dan Laurie, ia menulis bersama dan membintangi bersama "A Bit of Fry & Laurie", dan mengambil peran Jeeves (dengan Laurie berperan sebagai Wooster) dalam "Jeeves dan Wooster".
Pada tahun 1984 Fry bertunangan untuk melakukan penulisan ulang musikal Noel Gay "Me and My Girl", yang membuatnya menjadi jutawan sebelum usia 30 tahun. Fry juga membuatnya mendapatkan nominasi untuk penghargaan Tony pada tahun 1987. Sepanjang 1980-an Fry melakukan sejumlah besar pekerjaan televisi dan radio, serta menulis untuk surat kabar (dia memiliki kolom mingguan di "Daily Telegraph") dan majalah (artikel untuk "Arena").
Sekarang dianggap sebagai "harta nasional", dan sangat dicintai karena berbagai peran televisi dan filmnya, Fry mungkin terkenal karena peran televisi di "Blackadder II" (1986) dan "Jeeves and Wooster" (1990) yang disebutkan sebelumnya. Baru-baru ini, pada tahun 2003 Fry mulai menjadi tuan rumah QI (Cukup Menarik), sebuah acara kuis televisi panel komedi. QI memiliki angka tontonan tertinggi untuk setiap acara di BBC Four dan Dave. Pada tahun 2006, Fry memenangkan penghargaan Rose d'Or untuk "Best Game Show Host" untuk karyanya pada seri.
Di luar penampilan regulernya di televisi, Fry adalah presiden dari lembaga amal kesehatan mental "Pikiran", yang meningkatkan kesadaran dan mengurangi stigma sosial di sekitar, masalah kesehatan mental, di mana ia memiliki pengalaman pribadi. Dia juga suara koleksi buku-buku audio, termasuk seri Harry Potter dan beberapa publikasi sendiri. The Liar (1991), novel pertama Fry, tetap berada di daftar buku terlaris selama beberapa bulan. Sejak itu Fry telah menulis tiga novel lebih lanjut, beberapa karya non-fiksi dan tiga volume otobiografi.