レオナルドは「新しい世界秩序の物議を醸すリーダー」と呼ばれてきました。彼は、非常に尊敬されている起業家、ベンチャーキャピタリスト、ベストセラー作家であり、エミー賞にノミネートされた2度のメディアの先見者です。彼はスタートアップ企業のために何百万ドルもの資金調達を手助けしてきました。これは史上最大のインターネットIPOの1つを通して、今日まで5社の建設、資金調達そして/または販売に携わってきました。
多くの批判的な称賛が彼の努力において彼に続いています。 Onvia（彼が最初の幹部の一員だった）で、同社は2000年にカナダでナンバーワンのスタートアップに選ばれ、その後NASDAQで2億4000万ドルのIPOを締めくくった。
2004年に、レオナルドは、市民ジャーナリズムの分野における先駆者であるNowPublic.comを共同設立し、その最高経営責任者です。同社は、Time Magazineによって世界のトップ50のWebサイトの1つとして名付けられ、ワシントンのニュージアムに入社し、最近Anschutz Corporationに買収されました。現在Leonardは、Examiner.comとNowPublicを含む世界最大のオンラインニュースコングロマリットの監督を担当するClarity Digital Groupの社長を務めています。
レオナルドはまた、アメリカ、ヨーロッパ、アジアで資本ファンドをベンチャーするアドバイザーとしても活動しています。彼の経歴を通して、AP通信、アライアンスアトランティス、ダービーカウンティフットボールクラブ、コベントリーシティフットボールクラブ、MTVエンタープライズを含むいくつかの会社にもアドバイスしています。さらに、彼はカナダの外務国際貿易大臣のシニアテクノロジーアドバイザーでした。現在、Leonardはカナダ国際貿易省の上級顧問であり、カナダ最大の技術協会であるCATAの局長です。
非常に人気のある講演者であるレナードは、スタンフォード、ムンバイのインド工科大学、国連などの機関で講演しました。彼の洞察は、フォーブスのような会社から要求されています。ワーナーミュージックインドなどの国の政府だけでなく。イスラエル;アイルランド;そして南アフリカ。彼は世界中の会議で話をしました、そして、彼の作品はそのようなフォーチュン、ウォールストリートジャーナル、BBCとニューヨークタイムズのような出版物で紹介されました。ジョン・ワイリーとサンズが出版した「イノベーション・ネーション：ジュラシックパークからジャワへのカナダのリーダーシップ」と「ビジネスについて知るために必要なすべてのもの」の共著者です。
レオナルドは、クイーンズ大学で芸術の名誉学士号、オスゴードホールで法学の学位を取得し、ハーバードビジネススクールの私募エクイティコースを卒業しています。
